（転職を検討していることを上司に相談するベストタイミングは、ずばり「転職先が内定が出た後」です。退職予定日の2ヶ月前を目安に、会社にあなたの退職意思が伝わるようにスケジュールを組みましょう）
「引き継ぎはできるだけ早めに進めていきたいので、上司には早めに転職を考えていることを相談すべきなのかも…」
↑今の職場を辞め、転職を検討し始めているという人の中には、このように考えている人も多いでしょう。
いま現在、重要な仕事をしている人ほど退職によって会社に与えるデメリットは大きくなりますから、
迷惑をかけないように早めに退職意思を伝えておくべきと思われる方もいらっしゃるかもしれません。
（そういうマジメな人ほど重要な仕事を任されるものです）
もちろん、退職意思を早めに伝えた方が会社側としてもあなたの後輩への業務引き継ぎなどもスムーズに伝えることができますから、助かるでしょう。
しかし、結論から言えば転職を上司に相談するタイミングは、「内定が決まってから」が鉄則です。
（それまでは直属の上司といえども転職の相談をしてはいけません）
あまりにも早いタイミングで上司に転職しようと考えていることを伝えてしまうと、あなたのキャリアに大きな傷がついてしまう可能性があるので注意してください。
以下では、現在の仕事を辞めて別の仕事に移ることを検討し始めた段階の方向けに、転職を上司に相談すべき具体的なタイミングについて解説します。
これはあなたの将来のキャリアに大きな影響を与える重要な問題ですので、ぜひ参考にしてみてください。
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転職先から内定が出る前に上司に相談してはいけない理由
大前提として、「あなたが退職することは、勤務先の会社にとって100％迷惑な状態であること」を理解しておきましょう。
（これはあなたがいくらしっかりと業務引き継ぎをしたとしても、です）
どんなにキレイごとをいってみても、退職・転職という問題については、あなたと勤務先企業との利害は100％対立しているのが現実です。
これは絶対に避けられないことを理解しておいてください。
そうしないと、会社側や上司の言い分にいいくるめられてしまい、
退職日をずるずると伸ばされた上げく、結果的に会社にもいづらくなる…という最悪の事態になってしまいます。
あなたが退職することによって、会社側は多かれ少なかれ現在の人事体制に変更を加える必要が生じるのは避けられません。
あなたの代わりになる人があなたが担当していた仕事や取引先を引き継ぐまでにはどうしてもタイムラグが発生することになります。
（担当者の変更によって取引先との信頼関係が大きく毀損してしまう…ということはよくあるパターンです）
あなたの上司が、あなたの退職を嫌がる理由
さらに言えば、上司にとっては部下に当たるあなたが退職してしまうことは、上司自身の評価を下げることにつながります。
上司の仕事というのは人材の流出を防ぐことも含まれますので、当然ながらあなたの退職は「上司としての能力が低い」という評価を受ける原因となってしまうからです。
出世意識の強い上司ほど、こうした事態は絶対に避けたいと考えているのは間違いありません。
あなたの退職は、上司にとって自分自身の利害に直結する状況ですから、上司は自分の身を守るために全力であなたを引き止めようとしてくるでしょう。
会社はありとあらゆる方法で退職を思いとどまらせようとする（あなたが優秀であるほど）
このような事情から、会社側としては退職しようとするあなたをできるだけ慰留する形で話を進めようとするでしょう。
↓具体的には、こうしたかたちであなたの退職・転職を妨害しようとしてくる可能性があります。
- 「転職」という行動そのもののが悪いことであるような言葉をあなたに伝え、不安感を高めてくる。
- まわりに迷惑をかけてまで自分のわがままを通すのか？など、あなたの罪悪感を煽って退職を思いとどまらせようとする。
- 「これは君のために言うんだけど…」といったような言葉で会社側の都合を押し付けようとする。
（うちの会社はいい会社だから…と思っている方は要注意。会社というのは営利を目的とする組織ですから、自社のデメリットとなることについてはあなたを「他人」として扱ってくるのが普通です）
あなたが優秀な人であればあるほど、会社はありとあらゆる手段を使って転職を思いとどまらせようと考えるのがむしろ自然です。
重要なことは、こうした会社側の行動はあなたのキャリアを考えてのことではなく、多くのケースでは上司の面倒を減らしたい、職場に波風を立てて欲しくない…というだけに過ぎない点です。
（会社や上司は「君の将来を思って言っているんだ」という風に言ってくるでしょうが、率直に言って会社はそこまで考えてくれていません）
「退職のタイミングで、初めて自分の会社がどういう組織風土なのかがわかった」という人も多いですね。
結論：上司に転職の相談をもちかけるタイミングは「転職先から内定が出てから」
自分の退職が100％会社側にとって不利益にしかならないことはわかった。
それでは、上司に転職の相談をもちかけてよい状況・タイミングとはいつなのか？
↑結論から言うと、これは「転職先からの内定が確実になってから」が鉄則です。
まだ退職を検討し始めた段階で、転職先から確実な内定をもらっていないと言う助状況では、上司に退職意思をほのめかすことさえも時期尚早といえます。
法律上、退職を伝えるタイミングは「退職日の2週間前」で問題ありませんし、上司に事前の相談などしなくても、いきなり退職届を持って行って法律上はまったく問題ありません。
ただ、これではさすがに一般常識には反しますから、退職予定日の2ヶ月前ぐらいのタイミングで上司に転職の相談を持ちかけるかたちがベターでしょう。
↓※法的な根拠としては、民法627条第1項という法律があります（「期間の定めのない契約」というのは、正社員・アルバイトその他普通の雇用契約のことをいいます）
当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。
「立つ鳥跡を濁さず」ということわざもありますが、どのようなかたちで退職の手続きを行ったか？はその後の仕事にも影響があるものです。
（あなた自身の仕事のモチベーションにも影響します）
退職意思を伝えてから2ヶ月間は業務引き継ぎを真摯に行い、次の仕事に向けた心身の準備をしっかりと行うようにしましょう。
終わりに
「今すぐは転職するかどうかわからない」という人も、
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転職活動は、あなたの人生に大きな影響を与える重要な決断ですから、
「今の職場で追い込まれてしまい、どうしようもなくなって転職」ではなく、
「精神的に余裕があるときに、長期的な視点で転職活動を始める」というのが理想です。
仕事のストレスが限界に達してしまうと、
新しい行動を起こすのがとても苦しくなります。
辛い気持ちをそのままずるずると放置してしまうと、深刻な事態になる可能性が高いです。
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