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（転職を検討していることを上司に相談するベストタイミングは、ずばり「転職先が内定が出た後」です。退職予定日の2ヶ月前を目安に、会社にあなたの退職意思が伝わるようにスケジュールを組みましょう）
↑今の職場を辞め、転職を検討し始めているという人の中には、このように考えている人も多いでしょう。
いま現在、重要な仕事をしている人ほど退職によって会社に与えるデメリットは大きくなりますから、
迷惑をかけないように早めに退職意思を伝えておくべきと思われる方もいらっしゃるかもしれません。
（そういうマジメな人ほど重要な仕事を任されるものです）
もちろん、退職意思を早めに伝えた方が会社側としてもあなたの後輩への業務引き継ぎなどもスムーズに伝えることができますから、助かるでしょう。
しかし、結論から言えば転職を上司に相談するタイミングは、「内定が決まってから」が鉄則です。
（それまでは直属の上司といえども転職の相談をしてはいけません）
あまりにも早いタイミングで上司に転職しようと考えていることを伝えてしまうと、あなたのキャリアに大きな傷がついてしまう可能性があるので注意してください。
以下では、現在の仕事を辞めて別の仕事に移ることを検討し始めた段階の方向けに、転職を上司に相談すべき具体的なタイミングについて解説します。
これはあなたの将来のキャリアに大きな影響を与える重要な問題ですので、ぜひ参考にしてみてください。
最初に読んでおいて欲しい記事
転職先から内定が出る前に上司に相談してはいけない理由
大前提として、「あなたが退職することは、勤務先の会社にとって100％迷惑な状態であること」を理解しておきましょう。
（これはあなたがいくらしっかりと業務引き継ぎをしたとしても、です）
どんなにキレイごとをいってみても、退職・転職という問題については、あなたと勤務先企業との利害は100％対立しているのが現実です。
これは絶対に避けられないことを理解しておいてください。
そうしないと、会社側や上司の言い分にいいくるめられてしまい、
退職日をずるずると伸ばされた上げく、結果的に会社にもいづらくなる…という最悪の事態になってしまいます。
あなたが退職することによって、会社側は多かれ少なかれ現在の人事体制に変更を加える必要が生じるのは避けられません。
あなたの代わりになる人があなたが担当していた仕事や取引先を引き継ぐまでにはどうしてもタイムラグが発生することになります。
（担当者の変更によって取引先との信頼関係が大きく毀損してしまう…ということはよくあるパターンです）
あなたの上司が、あなたの退職を嫌がる理由
さらに言えば、上司にとっては部下に当たるあなたが退職してしまうことは、上司自身の評価を下げることにつながります。
上司の仕事というのは人材の流出を防ぐことも含まれますので、当然ながらあなたの退職は「上司としての能力が低い」という評価を受ける原因となってしまうからです。
出世意識の強い上司ほど、こうした事態は絶対に避けたいと考えているのは間違いありません。
あなたの退職は、上司にとって自分自身の利害に直結する状況ですから、上司は自分の身を守るために全力であなたを引き止めようとしてくるでしょう。
会社はありとあらゆる方法で退職を思いとどまらせようとする（あなたが優秀であるほど）
このような事情から、会社側としては退職しようとするあなたをできるだけ慰留する形で話を進めようとするでしょう。
